Castiglion Fibocchi è un borgo che conserva ancora con cura le vestigia di un nobile passato.

Passeggiando per il borgo è possibile fotografare i resti delle mura castellane e Porta Fredda del XII secolo. Di particolare fascino sono anche i resti di Villa Cassi e Villa Occhini. Grande interesse costituisce la chiesa di San Pietro a Pezzano del XII secolo con affresco attribuibile ad Andrea Di Nerio. Sulla collina si possono osservare i ruderi di San Quirico, la pieve paleocristiana di cui si hanno testimonianze già dal XI secolo.

Percorrendo la strada Sette Ponti si possono ammirare alcuni resti della tipica edilizia rurale: case lopoldine, con la colombaia, la loggia e il portico, fra le più belle della zona.

Il fronte principale del Palazzo Comunale di Castiglion Fibocchi, in pietra martellata e stuccata a conci regolari, si articola su due livelli a coronamento terminale merlato; è sormontato dalla torre dell'orologio, posta lateralmente all' ingresso principale, anch'essa merlata.

Subito a sinistra del Palazzo Comunale si nota un tratto di Mura Castellane con una porta di accesso probabilmente aperta nel 1800 in "sotituzione" di quella originaria (Porta del Sole) che si apriva a destra del Palazzo. Si tratta della porta di accesso al Vicolo dei Palchi, con arco a tutto sesto in conci di pietra con mensola all'imposta e giglio applicato in chiave. 

L'ingresso principale presenta un arco a tutto sesto,con conci, con estradosso modellato ad arco acuto, con giglio e cartiglio metallico sul concio in chiave. L'apertura è affiancata con lapidi ai caduti in guerra. Le aperture dei due ordini di finestre, al primo ed al secondo livello, sono sormontate da arco a tutto sesto ed hanno infissi in legno, privi di persiane. A lato della torre si apre un passaggio di collegamento col palazzo vicino su arco ellittico in mattoni con tracce di decorazioni dipinte sull'intonaco inferiore. A lato della porta vi è una buca per cannoniera ed il coronamento di questo tratto di mura è a merlatura quadrata. Il palazzo presenta una pianta rettangolare, distribuito su tre livelli posti in comunicazione da una scala elicoidale.

Su via Marchese A. Dal Borro si aprono varie porte e finestre, di cui due, al piano terra, sono incorniciate a pietra con i piedritti in un unico pezzo, semiarchi e concio in chiave decorato.  La facciata sul vicolo dei Palchi è più articolata e lascia intuire il frazionamento originario delle unità edilizie che, una volta accorpate, hanno dato origine all'attuale palazzo.

Le mura erano lunghe 385 metri con 7 torri ( le più importanti torre Occhini, Torre Fredda, Torre del palazzo di Giustizia,  Torre di Masotto, torre dell’Orologio) dislocate sul perimetro  ed avevano una altezza di 14 metri . Le torri erano alte circa 20 metri e sormontate da merli di stile Guelfo. Delle 7 torri è rimasta una sola, le altre sono state inglobate nelle abitazioni private e sulla torre dell’Orologio  è stato costruito il campanile.  Nelle mura originariamente esistevano due accessi uno a ponente, Porta Fredda e uno a Mezzogiorno  Porta del Sole.

Nella cinta muraria sul muro di palazzo Dei è presente una  scritta quasi del tutto cancellata “Di Guelfa torre qui sorgean le mura, ogni cosa umana e mortal  passa e non dura”

La torre Fredda era la prima torre del versante nord del castello  e si è conservata fino ai nostri giorni anche se inglobata da alcune abitazioni. Si può notare una feritoia tonda  centrale mentre sui lati sono  presenti  feritoie con paracolpi. La torre presenta una merlatura di carattere guelfo.

E’ l’unica porta conservata nella sua forma originale. E’ formata da un arco a tutto sesto, sono presenti  feritoie per cannoniere.

Nella porta si può notare una pietra che porta la data del 1441 probabile anno di ricostruzione o potenziamento delle mura.

Alla sua destra rimane una porzione delle mura se pur ristrutturata nel tempo.

Si tratta di un antico selciato viario che venne  utilizzato almeno dal II secolo a.c. venuto alla luce in occasione di scavi  relativi alle rete fognaria.  La porzione di strada misura 15 x 5 m ed è realizzata con pietre di arenaria e calcare, sbozzate e squadrate in modo regolare. Si trova in corrispondenza della antica “Cassia Vetus” romana. La  tecnica di costruzione del selciato fa però escludere che la strada sia di origine romana ma piuttosto il rifacimento tardo medioevale di un antico percorso viario. Ad oggi il selciato è stato ricoperto per preservarne la sua integrità.

Come in gran parte della Toscana Castiglion Fibocchi e contornata di splendide case coloniche dette “leopoldine”  risalenti dalla prima metà del 700 fino alla metà dell’800. Prendono il nome  di Leopoldo I di Lorena che durante la bonifica delle terre paludose fece costruire queste abitazioni  per i mezzadri che lavoravano i poderi.

Le Leopoldine sono edifici a blocco isolato, tetto a padiglione, portico a due o tre arcate,  loggia superiore e colombaia con la zona rustica a piano terra sfruttata come rimessaggio e stalla e la abitazione al piano superiore. 

Le  più importanti sono “Podere San Pietro”   “Ca’ Maggiore”  oggi interamente ristrutturate e sede di resort e “il Poggiale” in fase di risistemazione da parte della Fraternita dei Laici che ne è proprietaria.  La casa colonica del Il Poggiale è famosa in tutto il mondo in quanto fa da cornice alle prime scene del film “La vita è bella” di Roberto Benigni – film vincitore  di tre premi Oscar e altri numerosi premi.