Castiglion Fibocchi è un borgo che conserva ancora con cura le vestigia di un nobile passato.
Passeggiando per il borgo è possibile fotografare i resti delle mura castellane e Porta Fredda del XII secolo. Di particolare fascino sono anche i resti di Villa Cassi e Villa Occhini. Grande interesse costituisce la chiesa di San Pietro a Pezzano del XII secolo con affresco attribuibile ad Andrea Di Nerio. Sulla collina si possono osservare i ruderi di San Quirico, la pieve paleocristiana di cui si hanno testimonianze già dal XI secolo.
Percorrendo la strada Sette Ponti si possono ammirare alcuni resti della tipica edilizia rurale: case lopoldine, con la colombaia, la loggia e il portico, fra le più belle della zona.